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<!DOCTYPE html>

<title>Aldoxycarb</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aldoxycarb</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Aldoxycarb

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(5<i>E</i>)-7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on-8,8-dioxid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-<i>O</i>-methylcarbamoyloxim<sup id="cite_ref-Roberts_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roberts-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Aldicarb-sulfon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>kristallines Pulver mit schwefligem Geruch<sup id="cite_ref-PPDB_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-PPDB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">216-710-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schwer löslich in Wasser (10 g·L<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-Roberts_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roberts-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.">262</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</span></span></a><sup id="cite_ref-sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Aldoxycarb</b> ist ein <a href="Pflanzenschutzwirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzwirkstoff">Pflanzenschutzwirkstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a>-<a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amide</a>, der als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> beispielsweise bei <a href="Tabak_(Gattung)" title="Tabak (Gattung)">Tabakpflanzen</a> eingesetzt wird.<sup id="cite_ref-unger_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-unger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Aldoxycarb ist das <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfon</a>-Analogon des Insektizids <a href="Aldicarb" title="Aldicarb">Aldicarb</a>. Studien zeigen, dass Rückstände von Aldicarb oder Aldoxycarb nicht in die Trinkwasserversorgung gelangen. Ein Großteil der Rückstände wird in der <a href="Unges%C3%A4ttigte_Zone" title="Ungesättigte Zone">ungesättigten Zone</a> mit einer Halbwertszeit von 0,5 bis 2 Monaten abgebaut. Aldoxycarb und Aldicarb werden vergleichbar schnell abgebaut.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In einer weiteren Studie steigerten Aldicarb und Aldoxycarb (2,24 kg/ha) die Erträge von Pflanzkartoffeln um etwa 40 %. Der Wirkstoff <a href="Oxamyl" title="Oxamyl">Oxamyl</a> erwies sich als vergleichbar wirksam. Darüber hinaus konnte eine Bekämpfung von <a href="Fadenw%C3%BCrmer" title="Fadenwürmer">Nematoden</a> in Kartoffeln durch Aldicarb, Aldoxycarb und Oxamyl bestätigt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Aldoxycarb wird bei der Umsetzung von <a href="Aldicarb" title="Aldicarb">Aldicarb</a> mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> erhalten:<sup id="cite_ref-unger_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-unger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsname">Handelsname</h2></div>

<p>Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Aldoxycarb wird unter dem Handelsnamen <i>Standak</i><sup id="cite_ref-unger_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-unger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> vermarktet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die Aldoxycarb beinhalten, zugelassen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Roberts-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roberts_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roberts_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">T. Roberts, D. Hutson: <cite style="font-style:italic">Insecticides and Fungicides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Metabolic Pathways of Agrochemicals</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>. Cambridge 1999, ISBN 0-85404-499-X, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>549</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldoxycarb&rft.atitle=Insecticides+and+Fungicides&rft.au=T.+Roberts%2C+D.+Hutson&rft.btitle=Metabolic+Pathways+of+Agrochemicals&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=085404499X&rft.pages=549&rft.place=Cambridge&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-PPDB-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PPDB_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/20.htm">Aldoxycarb</a></span> in der <i>Pesticide Properties DataBase (PPDB)</i> der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 26. Juli 2022.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SUPELCO/ps1055">Aldoxycarb</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14. Juni 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SUPELCO/ps1055?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-unger-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-unger_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-unger_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-unger_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">- Aldoxycarb</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>136</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldoxycarb&rft.atitle=-+Aldoxycarb&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780815514015&rft.pages=136&rft.place=Park+Ridge%2C+NJ&rft.pub=William+Andrew+Publishing" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">R. L. Jones, J. L. Hansen, R. R. Romine, T. E. Marquardt: <cite style="font-style:italic">Unsaturated zone studies of the degradation and movement of aldicarb and aldoxycarb residues</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Environmental Toxicology and Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, April 1986, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>361–372</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/etc.5620050405">10.1002/etc.5620050405</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldoxycarb&rft.atitle=Unsaturated+zone+studies+of+the+degradation+and+movement+of+aldicarb+and+aldoxycarb+residues&rft.au=R.+L.+Jones%2C+J.+L.+Hansen%2C+R.+R.+Romine%2C+...&rft.date=1986-04&rft.doi=10.1002%2Fetc.5620050405&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Environmental+Toxicology+and+Chemistry&rft.pages=361-372&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J. KIMPINSKI, J. B. SANDERSON: <cite style="font-style:italic">EFFECT OF ALDICARB, ALDOXYCARB AND OXAMYL ON POTATO TUBER YIELDS AND ROOT LESION NEMATODES</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Canadian Journal of Plant Science</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>69</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1989, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>611–615</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4141/cjps89-075">10.4141/cjps89-075</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aldoxycarb&rft.atitle=EFFECT+OF+ALDICARB%2C+ALDOXYCARB+AND+OXAMYL+ON+POTATO+TUBER+YIELDS+AND+ROOT+LESION+NEMATODES&rft.au=J.+KIMPINSKI%2C+J.+B.+SANDERSON&rft.date=1989&rft.doi=10.4141%2Fcjps89-075&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Canadian+Journal+of+Plant+Science&rft.pages=611-615&rft.volume=69" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances">EU-Pestiziddatenbank</a>; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 26. Juli 2022.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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